Romantically Challenged relata el día a día de Rebecca, una inteligente y guapa chica que se acaba de divorciar tras quince años de matrimonio. Antes de casarse, no había tenido cita alguna, y se encuentra perdida en el mundo de las relaciones. Aunque abogada y madre, no se le ocurre cómo poder relacionarse, y recurre a sus amigos, para que le ayuden a volver a encauzar su vida.